WinDbg ~ 定番の GUI デバッガー
WinDbg は Debugging Tools for Windows に含まれている、GUI を持つデバッガです。 ユーザーモード、カーネルモード両方に使用可能です。
CDB と WinDbg でどちらを使っても構いません。
私はバージョンアップによって GUI が変るのがすごく嫌なのと、 MS 時代私のデバッグトレーニングのメンターが cdb を使っていたこともあり、 私はずっと cdb を使っているので、WinDbg はあまり使っていません。
好みの問題なのでどちらでもいいと思います。
但し、リモートデバッグの設定など、楽な面もありますからそういうときは私も WinDbg を使うときがあります。